1930-ra a New Way City Police Department vezetője. Jó kapcsolatban van a hírhedt bűnöző, Bruno Borgiával. 1930-ban egy bandaháború zajlik le a város utcáin az Irish Mob és a Borgia Mob között. O'Brien a rendőreit beveti Borgia oldalán (a rendőrfőnök és Broken-Face Finlay utálják egymást).
Halál a múzeumban
Scarface éppen ekkor tartózkodik a városban. A bandaháború közben több rendőrt és bandatagot levadászik. Brunot szemeli ki fő prédának és követi őt a múzeumba. O'Brient az ott levő rendőrökkel együtt öli meg, hiába próbált menekülni.